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纽约土生土长的朱丽秋（吴恬敏 饰）陪拍拖已久的男友杨力（亨利·戈尔丁 饰）回到新加坡参加死党婚礼。丽秋既为首次到亚洲旅行感到兴奋，同时亦因为要拜访杨力的家人而紧张。她在毫无准备的情况下得悉男友一直没有透露的身世原来杨力不仅是新加坡首富的后人，亦是城中瞩目的“钻石王老 五”。身为女友的丽秋腹背受敌，不单只受到名媛的妒忌，还要面对杨力挑剔的母亲（杨紫琼 饰）阻拦。这一切都证明金钱虽然买不到爱情，却足以令事情变得非常复杂。